Studi
Dopo aver frequentato la locale scuola professionale, sostenne ottimamente l'esame di ammissione all'Accademia di Belle Arti di Firenze.
Attività principali
Presso l'Accademia delle Belle Arti, sotto la guida di esperti maestri, ebbe modo di mettere in evidenza le proprie qualità: una spiccata sensibilità artistica e una grande attitudine al disegno, unite a somma diligenza nello studio e nelle applicazioni. Ma più che la fredda attività accademica, egli prediligeva l’osservazione della vita nei molteplici suoi aspetti e la contemplazione dei capolavori del passato. Difatti lo si vedeva frequentemente in giro nelle Gallerie, per le piazze, nei mercati, lungo le rive erbose dell’Arno, sulle amene colline del paese nativo. Lo si vedeva soffermarsi qua e là e disegnare liberamente, secondo le proprie impressioni e il proprio estro, ciò che più lo colpiva. Portava sempre con sé un taccuino su cui “fermava con la matita ciò che gli capitava: case, alberi, gli animali e la gente, viva, mentre parlava, mentre riposava, mentre camminava”.
Dal 1925 al 1938 Checchi insegnò nell’Accademia di Perugia e dal 1945 al 1961 nell’Accademia di Firenze. Fu stimato e ammirato da critici d’arte, da letterati e artisti, e le sue opere di pittura sono entrate nelle maggiori Gallerie nazionali e in numerose raccolte private. Praticò con molto successo anche la scultura e l’incisione. Il 24 dicembre 1971, all'età di 85 anni, si spegneva a Perugia, sua patria di adozione.
In una sala a parte del piano nobile del Museo di Fucecchio sono raccolte le opere donate al proprio paese natale dal pittore. La collezione è caratterizzata prevalentemente da opere appartenenti al primo periodo di attività dell’artista che illustrano momenti e luoghi di vita fucecchiese. Altri dipinti e disegni originali sono esposti all’interno del palazzo comunale e presso la Fondazione Montanelli Bassi.
